(5)nomenclatura de la quimica organica

NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA


El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como
sistema IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar
cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o viceversa. Esta es
la "nomenclatura sistemática". Además existe la "nomenclatura vulgar", que era el
nombre por el que se conocían inicialmente muchas moléculas orgánicas (como p.e.
ácido acético, formaldehído, estireno, colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos de
carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto
orgánico de que se trata.

A continuación vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos
orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los que se conozca el nombre vulgar,
se incluirá al lado del nombre sistemático.

HIDROCARBUROS.

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.
Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada
uno de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos.:
· Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y
cicloalcanos
· Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o
mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o
polinucleares que contienen dos o más núcleos bencénicos.
¨Alcanos. Responden a la fórmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acíclicos (no
tienen ciclos en su cadena) saturados (tienen el máximo número de hidrógenos
posible).
- Alcanos de cadena lineal -. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la
Tabla Iseguido del sufijo -ano.
Ejemplos:
 CH4 metano
 CH3 - CH3 propano
 CH3 - (CH2)4 - CH3 hexano

- Alcanos de cadena ramificada -. Para nombrar estos compuestos hay que
seguir los siguientes pasos:
1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena
"principal". Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.

2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los
carbonos con ramificaciones tengan el número más bajo posible.
3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena
principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;
éste se obtiene sustituyendo el prefijo -ano por -il. Si hay dos o más
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra. Tanto los números
como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.
4º Por último se nombra la cadena principal.
Ejemplos:

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
ï ÷
 CH3 CH2 - CH3
5-etil-2-metilheptano
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
ú
CH3 - C - CH3
÷
CH3 - CH - CH2 - CH3
5-etil-3,4,4-trimetilnonano

- Radicales de alcanos -. Se obtienen al perder un hidrógeno unido a un átomo
de carbono (grupo alquilo, R -). Se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplos:

CH3 - metilo
 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - butilo
 CH3 - (CH2)4 - CH2 - hexilo
Algunos radicales monosustituidos se conocen por su nombre vulgar:
isopropilo CH3 CH - isobutilo CH3 CH CH2 -
÷ ÷
CH3 CH3
 CH3
ô
sec-butilo CH3 CH2 CH - terc-butilo CH3 C -
ô ô
 CH3 CH3
 CH3
ô
isopentilo CH3 CH CH2 CH2 - neopentilo CH3 C CH2 -
ô ô
 CH3 CH3

¨Cicloalcanos,. Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la
fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de átomos de carbono.
Ejemplos:
 CH2 H2C - CH2
/ \ ô ô
 H2C - CH2 H2C - CH2
Ciclopropano Ciclobutano

O, en forma de figuras geométricas:
En estas figuras cada vértice corresponde a un metileno -CH2-.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo -ano por -ilo.
Ejemplo:

Ciclopropilo Ciclobutilo
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de carbono de
tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono que tiene la cadena
lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no es necesario indicar su
posición.
Ejemplos:

 1,3-dimetilciclohexano 3-isopropil-1-metil-ciclopentano
¨Alquenos y alquinos. Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace
carbono - carbono (alquenos) o triple enlace carbono - carbono (alquinos). Responden
a las fórmulas generales:
q (CnH2n) Alquenos
q (CnH2n -2) Alquinos

Nomenclatura: Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son
semejantes a las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar
y localizar los enlaces múltiples.

1. Para designar un doble enlace carbono-carbono, se utiliza la terminación -eno.
Cuando existen más de un doble enlace, la terminación cambia a -dieno, -trieno y
así sucesivamente.

2. Para designar un triple enlace se utiliza la terminación -ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple
enlace se llaman -eninos.

3. Se selecciona la cadena más larga, que incluya ambos carbonos del doble enlace
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las
que contienen el doble enlace

4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace múltiple, de forma
que los átomos de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños
posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la numeración
empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.

5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer carbono de
dicho enlace.
CH3CH3H3C CH CH3CH3.